Мэгги Джилленхол родилась 16 ноября 1977 года в Лос-Анджелесе (штат Калифорния, США). Ее мать — сценаристка Наоми Фонер, а отец — режиссёр и продюсер Стивен Джилленхол. Во время учёбы в Колумбийском университете, где изучала английскую литературу, она увлеклась театром. Недолгое время Мэгги Джилленхол занималась в Лондонской Королевской академии драматического искусства. После получения в университете степени бакалавра её склонность к артистической стезе получила дальнейшее развитие. Актриса получила сценический опыт в Нью-Йорке и в Лондоне, в начале 1990-х годов дебютировала маленькими ролями в кино — в фильмах «Водная страна» (1992) и «Опасная женщина» (1993). Через несколько лет последовали роли в «Безумном Сесиле Б.» (2000) и в «Донни Дарко» (2001), хотя и исполняя второстепенные роли, актриса не потерялась среди маститых уже актёров, что было отмечено критиками и в её работе в фильме «Адаптация» (2002). Успехом стала главная роль Мэгги Джилленхол в комедии «Секретарша» — за неё актриса номинировалась на «Золотой глобус» и была отмечена несколькими другими премиями и названа «Прорывом года».