Настоящее имя – Вайнона Лаура Хоровиц (Winona Laura Horowitz).
Родилась в семье Синтии и Майкла Хоровиц, потомков еврейских эмигрантов из России и Румынии. Отец - писатель и редактор, увлекался психоделической литературой. Мать также занималась литературной деятельностью. Крестным отцом Вайноны является психоделический гуру 60-х - Тимоти Лири.
Её назвали в честь городка, где она родилась, а второе имя она получила в честь жены Олдоса Хаксли, с которой был дружен её отец. У актрисы есть сводные старшие брат и сестра (дети Синтии Хоровиц от предыдущего брака), а также младший брат Юрий, названный в честь советского космонавта Юрия Гагарина.
В 12 лет Вайнона начала посещать актёрскую школу при American Conservatory Theater в Сан-Франциско, а в 1989 году окончила школу в Петалуме (Калифорния) с довольно высокими оценками.
В 1985-м Вайнона принимает участие в пробах к фильму "Цветок пустыни". Роль она не получает, но девушку замечают представители агентства Triad Аrtists, и вскоре режиссёр Дэвид Зельцер приглашает её сыграть в своём фильме "Лукас" (Lucas, 1986). Примерно в это же время Вайнона берёт псевдоним - по её словам, в честь певца Митча Райдера, которого любил слушать отец.
Следующая работа актрисы - фильм "Кадриль" (Square Dance, 1987) - получает хорошие отклики.
В следующем году Вайнона снимается в комедии "Битлджус" (Beetle Juice,1988), где её партнёрами по съёмочной площадке становятся Алек Болдуин и Джина Дэвис.
После работы над ещё несколькими картинами Вайнону Райдер приглашают на главную роль в фильме Тима Бёртона "Эдвард руки-ножницы" (Edward Scissorhands, 1990). Фильм зарабатывает хорошие отзывы критиков и собирает в прокате более $86 миллионов. На съёмках Вайнона знакомится с Джонни Деппом, и после этого они встречаются несколько лет.
В этом же году Вайнона номинируется на "Золотой глобус" за фильм "Русалки" (Mermaids, 1990), но получает эту награду только три года спустя - за работу в фильме Мартина Скорсезе "Эпоха невинности" (The Age of Innocence, 1993).
В 1992 году на экраны выходит фильм "Дракула" (Dracula, 1992) с Гари Олдмэном в главной роли. После выхода этой картины позиции Вайноны в мире кино очень укрепляются - она становится одной из самых поопулярных голливудских актрис.
Среди более поздних работ Вайноны стоит отметить такие фильмы, как документальный фильм-размышление "В поисках Ричарда" (Looking for Richard, 1996) с Аль Пачино и Алеком Болдуином, фантастический боевик "Чужой 4: Воскрешение" (Alien: Resurrection, 1997) с Сигурни Уивер, и драму "Прерванная жизнь" (Girl, Interrupted, 1999), где роли второго плана играли Анджелина Джоли, Вупи Голдберг и Ванесса Редгрейв.
Несколько лет Вайнона почти не снимается, но в 2006 году появляется в анимационном фильме "Помутнение" (A Scanner Darkly, 2006).
Через некоторое время она играет роли в нескольких комедиях - "Премия Дарвина" (The Darwin Awards, 2006), "Десять заповедей" (The Ten, 2007), "Секс и 101 смерть" (Sex and Death 101, 2007), - а в 2009-м выходит сразу две необычайно успешных картины с ее участием: мелодрама "Частная жизнь Пиппы Ли" (The Private Lives of Pippa Lee, 2009) и фантастический фильм "Звёздный путь" (Star Trek, 2009). А 2010 году на экраны вышел "Чёрный лебедь", где Вайнона исполнила одну из ведущих ролей.